Dudas sobre versiones futuras

Reproduzco un mensaje anterior porque se perdía mi pregunta entre varios post:

Vuelvo tras un pequeño paréntesis con mis dudas y con la esperanza de que algún maestro generoso me eche un cable...
He resuelto migrar la web que tengo en Joomla! a Drupal y, pese a que aún tengo que resolver el tema del foro, (No me gusta el aspecto del foro integrado y quiero ver si puedo montar un SMF o VBulletin compartiendo los usuarios con el portal), mi pregunta, antes de ponerme en serio, va sobre las futuras versiones de Drupal. En concreto si será fácil mantener la web actualizada a las futuras versiones de Drupal. No he vivido la transición entre Drupal 6 y Drupal 7 y no sé si pasar de una versión a otra es sencillo o complicado, y pregunto esto porque mi web de Joomla está en versión 1.5 y es muy complicado migrar a la versión 1.6, 1.7 o a la actual 2.5 por las incompatibilidades de módulos, componentes o templates.

Gracias anticipadas por vuestra ayuda y saludos al foro.